Kepiawaiannya dalam berakting lantas membuatnya mendapat penghargaan sebagai Best Actor (film) Merah Itu Cinta di ajang Indonesia Film Critics Society 2007 dan Pemeran Pendukung Pria Terbaik (film) D'Bijis dalam ajang Indonesian Movie Award.
Tak hanya itu beberapa nominasi juga pernah ia dapatkan.
Pemeran Utama Pria Terbaik (Piala Citra) (film) Merah Itu Cinta (2007), Pemeran Pendukung Pria Terbaik (Piala Citra) (film) D'Bijis (2007), Pemeran Pendukung Pria Terfavorit (film) D'Bijis' (2007), Most Favourite Actor (film) D'Bijis (2007), Best Supporting Actor (film) D'Bijis (2007), Aktor Pendamping Paling Ngetop (sinetron) Pangeran 2 (2016).
Sayang, kariernya harus redup ketika ia terjerat kasus narkoba pada tahun 21 September 2007 dan masuk kedalam bui atas kepemilikkan 0,3 gram shabu-shabu di diskotek Spadium.
Pada tahun 2008 ia akhirnya kembali menghirup udara segar.
Gary Iskak sudah melakukan pernikahan dua kali.