Yang pertama ia menikah dengan Sabrina R. Bonita, yang akrab dipanggil Gina, tanggal 26 April 1999 namun pernikahan mereka tak berlangsung lama.
Dari pernikahan dengan Gina, Gary Iskak dikaruniai satu orang anak.
Kemudian ia menikah lagi dengan Richa Novisha pada tahun 2009.
Namun rumah tangga mereka pun tak berjalan dengan mulus.
Dikutip dari Wiken.id, dari sebuah situs jejaring sosial sempat beredar foto di mana Poppy Gisela mendaratkan ciumannya di pipi Gary.
Namun kabar tak sedap itu akhirnya tak terbukti karena Richa memilih menunda perceraian demi anak dalam kandungannya.