Tokoh pers nasional ini justru mengawali karier sebagai seorang guru di salah satu sekolah di Jakarta. Cita-cita awal Jakob adalah menjadi pastor, namun pekerjaan ayahnya sebagai guru membuat Jakob untuk tidak melanjutkan cita-cita awalnya. Jakob Oetama memulai kariernya setelah keluar dari Seminari di Yogyakarta. Ia pun merantau ke Jakarta dan memulai karirnya sebagai guru di Yayasan milik kerabatnya di SMP Mardiyuwana Cipanas, Jawa Barat pada 1952 sampai 1953. Setelah sukses mewujudkan cita-citanya sebagai guru, Jakob memilih kuliah B-1 Ilmu Sejarah. Setelah lulus melanjutkan di Perguruan Tinggi Publisistik Jakarta dan Fakultas Ilmu Sosial dan Politik Jurusan Publisistik di Universitas Gadjah Mada (UGM) Yogyakarta.
Baca Juga: Dunia Komedi Indonesia Berduka, Komedian Omaswati Meninggal Dunia
Minat menulis Jakob tumbuh seiring dengan belajar sejarah. Kecintaannya dengan dunia jurnalistik tumbuh ketika mendapat pekerjaan sebagai sekretaris redaksi mingguan Penabur di Jakarta dan memutuskan berhenti mengajar pada 1956. Ia pun sempat dilanda kegundahan ketika ia harus memilih melanjutkan kariernya sebagai guru atau mendalami dunia jurnalistik. Kemudian Jakob menemui Pastor JW Oudejans OFM, pemimpin umum di mingguan Penabur.